Pada tanggal 26 Juli 2020, Chimaev membuka kartu utama gelaran UFC Fight Island 3.
Laga itu menjadi pertarungan kedua Si Serigala di panggung oktagon.
Chimaev yang sedang memiliki rekor 7-0 menghadapi Rhys McKee di kelas welter.
McKee nampak tidak memberikan kesulitan berarti karena berhasil di-KO oleh jagoan asal Swedia itu saat ronde pertama baru berjalan 3 menit 9 detik.
Kemenangan ini langsung mengguncang panggung UFC.
Pasalnya, 10 hari sebelumnya, Chimaev baru saja melakukan debutnya di oktagon.
Pada 16 Juli 2020, Chimaev juga sukses meng-KO John Phillips di ronde kedua dalam pertarungan kelas menengah.
Untuk pertama kalinya di era modern, ada jagoan yang tampil dua kali berturut-turut di oktagon dalam selang waktu hanya 10 hari.
Gilanya lagi, Chimaev selalu menang finish dalam dua penampilan tersebut.