Selama berkarier sebagai pelatih, Shin banyak berhadapan dengan para pelatih hebat.
Berhadapan dengan pelatih hebat, Shin sukses meraih kemenangan, bahkan salah satunya adalah pelatih Timnas Jerman, Joachim Loew.
Akira Nishino
Pelatih yang pernah merasakan kekalahan pertama adalah Akira ishino yang menjabat sebagai pelatih Gamba Osaka kala itu di ajang Liga Champions Asia 2010.
Seongnam Ilhwa sukses mengalahkan Gamba Osaka dengan skor 3-0.
Park Hang-Seo
Di tahun 2012, Shin pernah mengalahkan Park Hang-Seo di kompetisi K-League 1.
Saat menukangi Seongnam Ilhwa, ia memimpin klubnya menang 3-0 atas tim besutan Park Hang-Seo, Sangju Sangmu Phoenix FC.