4. Kegagalan Juara pada 2008
Chelsea, yang ditangani Manajer Avram Grant, gagal meraih gelar juara Premier League pada musim 2007-08. Mereka hanya mampu menempati posisi runner-up dengan 85 poin, minus dua angka dari Manchester United, yang berada di puncak klasemen.
Tottenham punya andil dalam kegagalan Chelsea meraih tro juara. Dalam pertemuan kedua pada 18 Maret, Tottenham sukses menahan imbang Chelsea dengan skor 4-4.
Derbi itu sendiri berlangsung seru. Chelsea sudah sempat unggul 1-0 (Drogba 2'). Spurs sempat membalas lewat Jonathan Woodgate (12'). Namun, the Blues kemudian memimpin 3-1 sampai awal babak kedua berkat gol-gol Michael Essien (19') dan Joe Cole (51').
Dimitar Berbatov (60') dan Tom Huddlestone (74') menyamakan skor. Joe Cole seperti akan membawa Chelsea menang (79'). Namun, tiga menit sebelum waktu normal selesai, Robbie Keane membuat skor menjadi 4-4.
5. Mimpi Buruk pada 2011-12
Pada musim 2011-12, Chelsea dua kali mengandaskan impian Tottenham. Chelsea menghentikan langkah Tottenham di semi nal Piala FA dengan kemenangan besar 5-1.
Di liga domestik, Tottenham berhasil finis di peringkat empat dan seharusnya mendapatkan satu tiket ke Liga Champion 2012-13.
Namun, impian Spurs untuk tampil di turnamen paling bergengsi di Eropa itu kandas karena sebagai juara Liga Champion 2011-12, Chelsea otomatis melangkah ke fase grup pada musim berikutnya.
Alhasil, Tottenham hanya bisa tampil di Liga Europa karena jatah Liga Champion mereka menjadi milik Chelsea, yang hanya finis di peringkat enam klasemen Premier League.
Penulis: Wieta Rachmatia