Chelsea (2004-2007)
Pada musim pertamanya di Chelsea, Mourinho berhasil membawa tim meraih gelar Premier League pertama setelah puasa selama 50 tahun. Ia pun mampu melanjutkan raihan yang sama pada musim berikutnya.
Dengan tuntutan tinggi dari pemilik klub serta melimpahnya dana transfer yang disediakan, hal ini membuat usaha mengangkat pemain junior ke tim utama tidak menjadi perioritas.
Meski demikian, pada saat itu Mourinho tetap mengandalkan para pemain muda. Bahkan pemain tertua yang ada di dalam skuatnya pada saat itu hanya berusia 30 tahun, Claude Makelele.
Mou mempercayakan beberapa posisi kepada para pemain muda Chelsea yang dibeli saat itu, seperti Petr Cech (22 tahun) dan Arjen Robben (20).
Namun, Mourinho tetap sempat mengangkat beberapa pemain muda dari akademi klub, seperti Robert Huth, Steven Watt, Anthony Hibah, Jimmy Smith, Ben Sahar, Michael Woods, dan Sam Hutchinson.