Pada 7 Agustus 2016, dalam partai pekan pertama Eredivisie di kandang Sparta Rotterdam, gawang Cillessen juga dengan mudah kemasukan.
Menghadapi tendangan bebas lemah Ryan Sanusi dari sisi kanan pertahanan, Cillessen gagal menangkap bola rendah yang sedikit menyentuh kaki bek Ajax, namun masih dalam jangkauan tangkapannya.
Satu pekan kemudian, dalam partai pertama play-off melawan Rostov di Amsterdam Arena pada 16 Agustus, Cillessen lagi-lagi bikin kekeliruan.
Kiper utama Belanda di Piala Dunia 2014 itu salah mengantisipasi bola tembakan bebas Christian Noboa di menit ke-13 yang membuat Rostov memimpin 1-0.
Saat kaki Noboa menyentuh bola, Cillessen berspekulasi dengan bergerak dua langkah ke kanan. Namun, Noboa mengarahkan bola ke sudut bawah tiang jauh.
Cillessen gagal kembali pada saat yang tepat untuk menghalau bola yang melaju tidak cepat masuk ke gawangnya. Partai tersebut berakhir imbang 1-1.
Setelah pertandingan, pelatih Ajax, Peter Bosz, mengkritik Cillessen.
"Bola itu seharusnya tidak masuk. Jasper tahu itu. Dia harus mengatur organisasi secara berbeda. Jasper telah melakukan banyak hal baik untuk kami, tetapi kali ini tidak," ujar Bosz kepada NOS.
Pada pertandingan kedua di kandang Rostov, 24 Agustus 2016, gawang Cillessen kemasukan empat kali. Ajax kalah 1-4.