3. Ruud van Nistelrooy
Transfer Van Nistelrooy ke Real Madrid pada 2006 menjadi sebuah pemberitaan besar mengingat bomber asal Belanda itu masih berstatus penyerang terbaik Man United.
Selama 5 musim di Old Trafford, Nistelrooy merupakan pengoleksi 150 gol dari 219 penampilan di semua kompetisi. Bahkan, pada musim terakhirnya ia mampu mencetak 24 gol dari 47 penampilan.
Kepindahannya itu memunculkan pertanyaan soal alasan The Red Devils rela melepas Nistelrooy. Isu keretakan hubungan dengan Sir Alex awalnya dipercaya sebagai penyebab terjadinya transfer tersebut.
Penyebab utama kepergian Nistelrooy pun akhirnya terungkap, yakni kekesalannya terhadap gaya bermain Cristiano Ronaldo yang lebih individual dan egoistis. Bahkan, keduanya sempat terlibat cekcok dan kontak fisik saat latihan.
Nistelrooy pergi dari Old Trafford saat baru berhasil memenangi satu gelar Premier League pada musim 2002-2003 dan Piala FA (2003-2004).