Dempsey memang pemain asli Amerika Serikat dan mengawali kariernya di New England Revolutions.
Namun, dia pernah merasakan bermain di Premier League, tepatnya untuk Fulham FC dan Tottenham Hotspur dari 2007 sampai 2014. Dempsey mencatat total 275 penampilan dan mencetak 72 gol di dua klub tersebut.
Setelah tujuh tahun di Inggris, Dempsey kembali ke negara asalnya dan memperkuat Seattle Sounders FC. Di klub ini Dempsey menangguk sejumlah trofi penting.
Dia mengantar Seattle Sounders meraih juara US Open Cup dan Supporters Shield Cup (2013-2014), serta juara MSL Cup (2015-2016). Dempsey masih bermain di klub tersebut dan membukukan 89 penampilan serta mencetak 42 gol.
Nama Thierry Henry identik dengan Arsenal karena dia bermain untuk klub tersebut selama delapan musim dari 1999 hingga 2007. Pada 2010, pemain asal Prancis tersebut berlabuh ke New York Red Bulls.
Henry tampil sebanyak 135 kali dan mencetak 42 gol untuk klub asal kota Big Apple tersebut.
Pada 2012, Henry mencetak hat-trick perdananya untuk New York Red Bulls dan membawa klub tersebut menang 5-2 atas Montreal Impact.
New York Red Bulls lalu meraih Supporters Shield Cup musim 2012-2013. Trofi tersebut merupakan yang pertama sepanjang sejarah New York Red Bulls.
Henry pensiun di klub tersebut sebelum menjadi asisten pelatih tim nasional Belgia.