Terry kini sudah berusia 36 tahun dengan catatan hampir 500 penampilan untuk The Blues sejak 1998. Dalam perjalanan bersama Chelsea, Terry sudah meraih lima trofi Premier League, termasuk yang baru direbut pada musim 2016/17 ini.
Baca juga:
Hanya, sepanjang musim ini Terry lebih banyak menghabiskan waktu di bangku cadangan, baik karena cedera maupun kalah bersaing dengan bek-bek lain yang lebih segar seperti Gary Cahill atau David Luiz.
Beberapa rekan seangkatan yang sudah memilih pensiun sebagai pemain seperti Rio Ferdinand pernah menyarankan bahwa jika Terry masih ingin bermain, maka pilihan terbaik ialah meninggalkan Chelsea meski dirinya merupakan legenda di The Blues.
Tampaknya, dengan keberhasilan Chelsea menjadi juara di tangan Manajer Antonio Conte, maka inilah saat yang tepat bagi Terry untuk meninggalkan Chelsea.