Piala Liga 2015
Nirgelar di 2013-2014 saat kembali ke Chelsea, Mou mengamankan gelar perdananya di periode kedua sebagai pelatih Chelsea pada musim 2014-2015.
Lagi-lagi ajang Piala Liga menjadi turnamen favorit. Di final, Chelsea menghadapi Tottenham Hotspur.
Kapten John Terry dan Diego Costa masuk dalam daftar pencetak gol dalam kemenangan 2-0. Di musim itu Chelsea juga juara Premier League.
Piala Liga 2017
Satu lagi bukti Mourinho bisa disebut sebagai spesialis Piala Liga Inggris. Bersama klub anyarnya, Manchester United, menjuarai ajang ini di musim 2016-2017. Di final, United mengalahkan Southampton 3-2.
Zlatan Ibrahimovic membuat dua gol yang dilengkapi oleh Jesse Lingard. Manolo Gabbiadini yang juga membuat dua gol hanya bisa tersenyum kecut karena timnya kalah
Manajer Chelsea, Jose Mourinho, berpose bersama trofi Piala Liga usai memenangi laga final melawan Tottenham Hotspur di Stadion Wembley, London, (1/3/2015).