Pada musim 2016-2017 saja, Caballero tampil 27 kali. Salah satu momen terbaik Caballero adalah ketika dia ikut andil saat Man City mengalahkan Liverpool pada final Piala Liga 2016 lewat babak adu penalti.
Ketika itu, dia menahan tiga eksekusi penalti Liverpool dan memastikan timnya menang 3-1.
Dari empat pemain yang akan pergi dari Man City, baru Caballero yang buka suara.
"Sebuah kehormatan bisa bermain untuk Manchester City. Sejak hari pertama tiba di klub ini, semua orang membuat saya merasa diterima dan saya bersyukur karenanya. Bisa membawa Man City menang dramatis seperti di Piala Liga 2016 adalah kenangan istimewa dan tidak terlupakan," kata Caballero di situs resmi Manchester City.