Transfer pemain di Premier League tejadi setiap musim panas, namun sejak bursa transfer Januari dibuka pada musim 2002/03 tidak sedikit terjadi transfer pemain di pertengahan musim tersebut. Di Premier League ada beberapa pemain yang paling sering berganti klub pada musim dingin.
1. Jermain Defoe
Jermain Defoe merupakan pemain yang paling banyak berganti klub pada bursa transfer Januari. Kepindahan pertamanya saat meninggalkan West Ham United demi bergabung dengan Tottenham Hotspur pada Januari 2004 dengan biaya transfer sebesar 6 juta pound.
Pada Januari 2008 Defoe bergabung dengan Portsmouth dengan banderol sebesar 6 juta pound. Performa impresif Defoe bersama Portsmouth membuat Spurs mempunyai keinginan untuk membawanya kembali ke White Hart Lane.
Pada Januari 2009 pun Tottenham harus mengeluarkan kocek sebesar 15,75 juta pound demi mendapatkan Defoe kembali. Defoe pun menandatangani kontrak berdurasi lima tahun dengan gaji sekitar 60.000 pound setiap pekan.
The Lilywhites akhirnya mengumumkan Defoe telah meninggalkan White Hart Lane untuk bergabung dengan klub asal Major League Soccer, Toronto FC pada 10 Januari 2014. Defoe sepakat dengan ikatan kontrak empat tahun dan gaji sebesar antara 68.000 sampai 90.000 pound setiap pekan.
16 Januari tahun ini Defoe kembali ditransfer. Striker berusia 32 tahun ini setuju mengikat kontrak tiga setengah tahun dengan Sunderland sebagai bagian dari pertukaran dengan Jozy Altidore pindah ke Toronto. Defoe kembali ke Premier League setelah hanya bertahan 11 bulan dari empat tahun kontraknya di MLS.