Usai gantung sepatu, Ruggeri berupaya meniti karier sebagai pelatih. Dia mengawali profesi baru dengan menerima tawaran San Lorenzo pada 1998.
Ruggeri cuma bertahan dua musim di San Lorenzo tanpa meninggalkan prestasi membanggakan. Dia meneruskan karier kepelatihan hingga benar-benar menghilang dari lapangan hijau pada 2006.
Belakangan, Ruggeri kembali menggeluti profesi yang berkaitan dengan olah raga, yakni pandit acara olah raga di salah satu stasiun televisi Argentina, America TV. Dia juga sempat mengomentari kiprah Lionel Messi dkk. di Copa America 2015.
“Skuat Argentina saat ini begitu kaya akan pemain-pemain hebat. Saya berkeyakinan mereka bisa keluar sebagai juara,” kata Ruggeri sehari sebelum final Copa America 2015 seperti dilansir Goal.
Sayangnya, perkiraan Ruggeri ternyata meleset karena Argentina kalah 1-4 di babak adu penalti dari tim tuan rumah, Cile, setelah bermain imbang 0-0 di waktu normal dan perpanjangan.