AC Milan sukses mempertahankan status juara Trofeo TIM. I Rossoneri keluar sebagai pemuncak klasemen usai mengalahkan Sassuolo di laga penentuan lewat drama adu penalti, Kamis (13/8) dini hari WIB, di Mapei Stadium.
Di pertandingan pertama AC Milan sukses mengalahkan Internazionale dengan skor 2-1. Dua gol pemasti kemenangan tersebut dicetak Andrea Bertolacci pada menit ke-5 dan Carlos Bacca (23'), sedangkan satu gol Inter ditorehkan Marcelo Brozovic (21').
Internazionale berhadapan kontra Sassuolo di pertandingan kedua. Di luar dugaan I Nerazzurri mengalami kekalahan 0-1 lewat gol tunggal yang dicetak Gregoire Defrel pada menit ke-23.
Ajang yang hanya bermain selama 45 menit di setiap pertandingan ini Milan dan Sassuolo pun sama-sama mengemas raihan tiga poin. Sementara itu, Inter dipastikan kehilangan peluang menjadi juara usai mengalami dua kekalahan.
Pertandingan terakhir mempertemukan Milan kontra Sassuolo yang juga menjadi penentuan juara. I Neroverdi berpeluang kembali memenangi trofi yang mereka menangi pada 2013 tersebut setelah Alfred Duncan mencetak gol pada menit ke-7.
Akan tetapi, gol larut yang diciptakan Antonio Nocerino menghidupkan kembali asa I Rossoneri. Pertandingan harus dilanjutkan lewat drama adu penalti. Milan memastikan tampil sebagai juara usai memenangi adu tendangan penalti dengan skor akhir 4-3.